Индол и индолни алкалоиди

ХИМИКОТЕХНОЛОГИЧЕН И МЕТАЛУРГИЧЕН УНИВЕРСИТЕТ
– СОФИЯ


Катедра „Органична химия“



Р Е Ф Е Р А Т

на тема

„Индол и индолни алкалоиди“




Изготвил:
Александър Кирилов
Фак. Номер: ПИ0082,
5 група, III – курс

Индол



Индолът е ароматно хетероциклено органично съединение. Притежава бициклична
структура, състояща се от един 6 атомен пръстен кондензиран с 5 атомен азот съдържащ
пиролов пръстен. Индолът е широко разпространен в природата и може да бъде произведен
от различни видове бактерии. Като вътрешномолекулна единица, регулира редица аспекти от
физиологията на бактериите, включително образуването на пори, стабилността на плазмида,
лекарствената устойчивост, формиране на биофилми. Аминокиселината триптофан е
производно на индола и е прекурскор на невростимуланта серотонин.

Основни свойства и приложения
При стайна температура индолът е в твърда форма и може да се получи като продукт при
разпадането на триптофана от различни бактерии. По естествен път се получава и в
човешките изпражнения и има силна фекална миризма. В много ниски концентрации обаче,
има миризма на цветя и е съставна част на много цветни аромати и парфюми. Среща се също
и в каменовъгления катран.
Индолът встъпва в електрофилно заместителни реакции, главно в 3-та позиция.
Заместените индоли са структурни елементи (и за някои съединения е синтетичен прекурсор)
на триптофановите производни на триптамин алкалоиди като серотонина и мелатонина.
Други индолни съединения включват растителния хормон ауксин, триптофол,
противовъзпалителното индометацин, бетаблокера пиндолол, и